ワイナリー巡りの旅に出た中年男コンビが、行く先々で巻き起こす騒動を描いた人間ドラマ。『ファミリー・ツリー』のアレクサンダー・ペイン監督が人生の悲哀と喜びをユーモラスに描き出し、アカデミー脚色賞を受賞した。離婚の痛手を引きずる主人公を演じたポール・ジアマッティら実力派俳優陣の味わい深い演技が見どころ。２００９年には小日向文世主演の『サイドウェイズ』として、日本でリメイクされている。

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離婚した元妻を忘れられない小説家志望の国語教師マイルス。大のワイン通の彼は、一週間後に結婚を控えた悪友のジャックに最後の独身旅行を楽しませようと、カリフォルニアのワイナリー巡りの旅へと連れ出すことにした。しかし、女癖の悪いジャックはワインよりも道中で出会ったステファニーに夢中になり、婚約中の身であることを内緒にして彼女と遊び回ってばかり。一方、マイルスは同じくワイン通の知り合いマヤと再会し…。

★アカデミー脚色賞受賞。

• R-15吹替版

• ALEXANDER PAYNEアレクサンダー・ペイン

• PAUL GIAMATTI ポール・ジアマッティ ／安原義人（吹替）
• THOMAS HADEN CHURCH トーマス・ヘイデン・チャーチ ／大塚明夫（吹替）
• VIRGINIA MADSEN ヴァージニア・マドセン ／佐々木優子（吹替）
• SANDRA OH サンドラ・オー ／安藤麻吹（吹替）
• MISSY DOTY ミッシー・ドティ ／竹村叔子（吹替）