２００８年に自ら命を絶った作家デヴィッド・フォスター・ウォレスと、「ローリング・ストーン」誌の若手記者デヴィッド・リプスキーが過ごした５日間を描く実話ドラマ。『ソーシャル・ネットワーク』のジェシー・アイゼンバーグが記者に扮し、作家のエキセントリックな態度に困惑しながらも淡い友情を育む姿を好演。二人が交わす哲学めいた会話も魅力で、１９９０年代の風俗が作品のノスタルジックなムードを高めている。

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作家デヴィッド・フォスター・ウォレスの訃報を聞いたリプスキーは、「ローリング・ストーン」誌の記者として彼に密着取材した日々を振り返る。１２年前、取材を快諾した上に自宅へ泊めてくれるなど、思いのほか気さくなウォレスにリプスキーは好感を抱くが、ふとしたことで彼の心の闇を垣間見てしまう。うつ病、アルコール中毒、自殺未遂、麻薬中毒などウォレスへの疑惑が次々と浮上する中、２人の関係も気まずい雰囲気になり…。

• JAMES PONSOLDTジェームズ・ポンソルト

• JESSE EISENBERG ジェシー・アイゼンバーグ
• JASON SEGEL ジェイソン・シーゲル
• ANNA CHLUMSKY アンナ・クラムスキー
• JOAN CUSACK ジョーン・キューザック
• MAMIE GUMMER メイミー・ガマー